明朝晚年，朝政腐败，复社成员冒辟疆（吴冠易饰）等人议论时政，正义敢言，成为一时青年才俊。董小宛（高晓蝶饰）虽然风尘女子，但是胸怀天下，对于冒辟疆等有志之士更是仰慕不已。一日，冒辟疆为逃避官府追捕，逃入妓院，偶然与董小宛见面，虽然匆匆离别别，但是给小宛留下深刻印象。不久两人再次见面，两情相悦，私定终身。冒辟疆承诺自京城回来后便迎娶董小宛。明朝皇室子弟朱统锐（徐锦江饰），仗着自己的家世背景、无恶不作，横行霸道，意欲强行霸占董小宛，被小宛言辞拒绝，从此怀恨在心。而富家子弟窦霍（林伟饰）不学无术，荒淫无耻，也意欲强行向董小宛求欢，也是遭到拒绝。窦霍竟然设计迷奸了董小宛，令董小宛痛不欲生。而此时回到南京的冒辟疆也因为被指责危害朝政而被捕入狱，落入朱锐统手中，将被处死。为了挽救冒辟疆，董小宛决心入狱，牺牲自己，救出冒辟疆…

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丢豆网网友评论：邱木棋  导演的作品，有欢笑、有泪水、有喜悦、有悲伤...，虚拟世界中的感情是多彩的，并不同于我们现实中不爽就一直玩的感觉，虚拟感情的交错，当看完之后会觉得更加舒畅。

豆瓣电影网友：《历代名妓：红楼残梦之董小宛》不同于其他作品，没有紧迫感、虚浮的情节及杂乱的画面，却在不断教导我们，不像老师家长苦口婆心语重心长的教诲(为遵重在这里我省略掉啰嗦这词)。我们看电影电视剧亦或综艺动漫逗号，往往是融入进去，在不知不觉中去了解这些似乎不容易被我们所发现、所理解的道理。再说近一点，看视频时设身处地会发现这是现实中更近教导的教导！